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肽合成中的差向異構化及應對策略

更新時間:2025-07-16       點擊次數(shù):469

 

肽合成中的差向異構化及應對策略

差向異構化是指在化學反應中,一個差向異構體(epimer)轉(zhuǎn)化為另一個差向異構體或其手性對映體的過程。在肽合成中,氨基酸的差向異構化是一個常見的副反應,可能導致肽的整體構象改變,從而影響其生物活性。差向異構化產(chǎn)物與目標肽在物理特性上高度相似,增加了純化的難度。

在多肽合成及多肽藥物的研發(fā)過程中,差像異構是其質(zhì)量控制中,最重要的一個課題沒有之一,差像異構化雜質(zhì)的控制讓我們的研發(fā)人員為之痛苦。

誘導差向異構化的因素,包括:

1. 羧基激活:在肽鍵形成過程中,羧基被激活為活性酯,可能誘導差向異構化。

2. 氨基酸結(jié)構:某些氨基酸(如苯丙氨酸、蛋氨酸)由于其結(jié)構特性,更容易發(fā)生差向異構化。

3. 堿的使用:在氨基酸激活和Fmoc脫保護過程中使用的堿可能促進差向異構化。

4.立體因素和環(huán)狀結(jié)構:環(huán)狀肽的合成中,環(huán)的大小和立體因素可能影響差向異構化的發(fā)生。

5.溶劑:溶劑的極性也可能影響差向異構化的程度。

 

一些抑制差向異構化的策略:

1. 耦聯(lián)試劑的選擇:不同的耦聯(lián)試劑對差向異構化的影響不同。例如,HATU/HOAt耦聯(lián)試劑在某些情況下比DCC/HOBt更易導致差向異構化。使用HOBt或Oxyma作為添加劑可以顯著減少差向異構化。

2. 側(cè)鏈保護基團:對于容易發(fā)生差向異構化的氨基酸(如組氨酸),使用特定的保護基團(如NAPOM)可以減少差向異構化。

3. 耦聯(lián)策略:使用偽脯氨酸(pseudoproline)作為C末端保護基團,可以有效抑制差向異構化。

4. 物理方法輔助:如微波輔助合成技術,可以通過控制反應時間和溫度來減少差向異構化。

5. 原生化學連接(Native Chemical Ligation, NCL):通過肽硫酯與半胱氨酸肽的反應,避免了羧基激活步驟,從而減少了差向異構化。

肽合成中的差向異構化及應對策略

文獻中關于微波輔助合成減少差像異構化的研究成果


CEM微波多肽合成儀:

 

CEMliberty系列微波多肽自動合成儀,均使用CEM微波專禾技術CarboMaxTM,通過專技術使得羧基被激活為活性酯這步進程加快并且通過微波控制,使其在成活性酯的過程中更加穩(wěn)定,大大降低了其差像異構化的機率。

肽合成中的差向異構化及應對策略

引用文獻:Duengo S, Muhajir MI, Hidayat AT, Musa WJA, Maharani R. Epimerisation in Peptide Synthesis. Molecules. 2023 Dec 8;28(24):8017. doi: 10.3390/molecules28248017. PMID: 38138507; PMCID: PMC10745333.",本章數(shù)據(jù)引自該文獻,版權歸文獻作者所有。

 

 

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